Bizans yıllarından Osmanlı dönemine kadar birçok esere ev sahipliği yapan şehir, özellikle 1963'te şehri harabeye çeviren depremin ardından yaygınlaşan brütalist mimari ve son dönemdeki barok stil ön cephe çalışmalarıyla dikkat çekiyor. Şehirde ayrıca eşine nadir rastlanan yeni-müdeccen (neo-muejar) veya yeni-endülüs mimari özelliklerini taşıyan bir yapı da bulunuyor.
Osmanlı himayesindeki bu toprakları almak için 1689'da taarruz başlatan Avusturyalı General Enea Silvio Piccolomini, şehri kontrol altında tutamayacağını anlayınca ateşe vermiş, iki gün süren yangının ardından sadece taş yapılar ayakta kalabilmişti.
Asırlar boyunca farklı milletlerin yurt edindiği Üsküp'ün, "Scupi" adıyla Dardanlar döneminde kurulduğu ve Roma İmparatorluğu yıllarında da bu şehrin kalıntıları üzerine yeniden inşa edildiği belirtiliyor. Bu şehrin günümüze ulaşan kalıntılarında duvarlar, tiyatro, bazilika ve hamam gibi yerler kısmen keşfedildi.
Kuzey Makedonya'nın başkenti Üsküp'te bulunan Vardar Nehri'nin kıyısındaki şehrin ana meydanı Makedonya Meydanı, üst yapıları ile dikkat çekiyor. Toplam 18 bin 500 metrekare büyüklüğünde olan meydana, 2010 yılından itibaren günümüze kadar inşa edilen ülke tarihine damgasını vurmuş heykeller yer alıyor. Üsküp Kalesine nazır oluşturulan meydanda Büyük İskender'in at üstündeki heykelinin yanı sıra I. Justinyanus, din ve devlet adamları, savaşçılar, atlar ve aslanlar, günlük yaşamdan alıntılananlar ile Osmanlı Devleti'ne karşı isyan başlatan karakterlerin heykelleri bulunuyor. Meydan'ın karşısında ise 2014 yılında yapımı tamamlanan neoklasik tarzdaki Makedonya Arkeoloji Müzesi, tarih öncesinden Ortaçağ’a kadar tarihin değişik dönemlerine ait 6 binden fazla obje barındırıyor. Bölgenin en önemli yapısı olarak tarihi Osmanlı köprüsü olan Taş Köprü öne çıkıyor. Fatih Sultan Mehmet Köprüsü olarak da bilinen köprü Vardar Nehri üzerinden Üsküp'ün iki yakasını birbirine bağlıyor. Köprünün, Fatih Sultan Mehmed'in himayesinde ve kontrolünde 1451-1469 yıllarında yapıldığı biliniyor.
MAKEDON MUTFAĞI
Balkan mutfağı olarak sınıflandırılan mutfak, Akdeniz ve Ortadoğu etkilerini yansıtır ve diğer Balkan mutfaklarının özelliklerini paylaşır.Ülkenin nispeten ılık iklimi, çeşitli sebzeler, otlar ve meyveler için uygun büyüme koşulları sağlar. Kuzey Makedonya mutfağı süt ürünleri, şarapları ve rakija gibi yerel alkollü içeceklerin çeşitliliği ve kalitesi ile de dikkat çeker.
Tavce gravce ve mastika, Kuzey Makedonya'nın ulusal yemeği ve içeceği olarak kabul edilir. Üsküp'te; mekitsa, kaymaçina, elbasan tava ve Pleskavitsa turistler ve yerel halk tarafından sevilerek tüketiliyor.