UEFA Avrupa Konferans Ligi Play-off turu ilk maçında Fenerbahçe, sahasında Hollanda temsilcisi Twente’yi 5-1 mağlup etti.Mücadeleye 11’de ve stoper mevkiinde başlayan Oosterwolde, maçın 32. dakikasında takımının ilk golüne imza attı. Bu gol Hollandalı oyuncunun Fenerbahçe kariyerindeki ilk golü oldu.
Geçtiğimiz sezonun devre arasında sarı-lacivertlilere transfer olan 22 yaşındaki futbolcu, bu sezon 3’ü Konferans Ligi, 2’si Süper Lig olmak üzere 5 maçta görev aldı. Oosterwolde, Twente karşısında 90 dakika sahada kaldı.